Nonylphenol und seine Ethoxylate

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4-tert-Nonylphenol
Quelle: SciFinder/CAS

4-Nonylphenol sind Alkylphenole mit einem Alkylrest mit neun Kohlenstoffatomen in sogenannter para-Position. Die Alkylgruppe kann verzweigt oder unverzweigt sein. Seine Stellung am Ring kann außerdem entweder in der para (4)- oder in der ortho (2)-Position sein. Je nach Verzweigungs¬muster und Position der Seitenkette am Ring haben die Nonylphenole unterschiedliche östrogene Wirkungen. Das technische – d.h. im industriellen Maßstab hergestellte – Nonylphenol besteht aus einer Mischung der verschiedenen Formen (Isomere).

4-Nonylphenole gehören wie 4-tert-Octylphenol zu den Alkylphenolen und stören wie dieses nachweislich das Hormonsystem von Fischen. Sie sind endokrine Disruptoren. Verantwortlich für die endokrine Wirkung ist die Bindung an einen wichtigen Rezeptor des hormonellen Systems von Wirbeltieren, den Östrogenrezeptor. Dieser wird z.B. auch durch 17ß-Estradiol aktiviert, ein wichtiger Wirkstoff zur Empfängnisverhütung. Wahrscheinlich wirken auch weitere Alkylphenole wegen ihrer ähnlichen Molekülstruktur östrogenartig. Bei Fischen führt eine ⁠Exposition⁠ gegenüber östrogenartigen Substanzen zu Missbildungen in den Geschlechtsorganen, sie beeinflusst die Fortpflanzung und kann bei höheren Konzentrationen dazu führen, dass keine männlichen Fische mehr heranwachsen.

Deshalb hat die EU die 4- Nonylphenole (4-nonylphenol, branched and linear) im Dezember 2012 wegen ihrer hormonellen Wirkung auf Fische auf Vorschlag des Umweltbundesamtes in die ⁠REACH⁠-Kandidatenliste aufgenommen.

4-Nonylphenol und seine Ethoxylate sind in der EU in zahlreichen Verwendungen, wie z.B. dem Einsatz in Wasch- und Reinigungsmitteln verboten.4-nonlyphenol ist ein prioritär gefährlicher ⁠Stoff⁠ nach der EU-⁠Wasserrahmenrichtlinie⁠ (WRRL). Für prioritär gefährliche Stoffe fordert die WRRL, Einträge in die Umwelt kontinuierlich zu minimieren.

Trotz aller getroffenen Maßnahmen ist der Stoff weiterhin in den Gewässern nachzuweisen. Als Ursache dafür sehen verschiedene Studien das Waschen von importierten Textilien. Auf Vorschlag von Schweden soll deshalb das Inverkehrbringen von Textilbekleidung, Stoffaccessoires und Heimtextilien verboten werden, die Nonylphenol-Ethoxylate enthalten. Die Kommission hat diesen Vorschlag bereits angenommen. Sollte das EU Parlament nicht dagegen stimmen, würde die Entscheidung zum 18.10.2015 rechtskräftig. Die Entscheidung der Kommission hierzu steht noch aus. Link zum Beschränkungsvorschlag und den Bewertungen der zuständigen ECHA-Ausschüsse:  http://www.echa.europa.eu/web/guest/previous-consultations-on-restriction-proposals/-/substance-rev/1898/term


Zu den bisher nicht verbotenen Anwendungen gehört z.B. der Einsatz in Farben und Lacken. Weiterhin wird der Stoff in der Industrie als Ausgangschemikalie für die Herstellung von Polymeren und Klebstoffen genutzt.

Durch die Aufnahme in die Kandidatenliste ergeben sich weitreichende Informationspflichten in der Lieferkette. Außerdem haben Verbraucher die Möglichkeit sich zu informieren ob Produkte den Stoff enthalten (weitere Informationen siehe >Kandidatenliste)

Die 4-nonylphenol Ethoxylate wurden außerdem durch die ECHA für Aufnahme in den Anhang XIV der REACH –Verordnung vorgeschlagen. Damit würden sie zulassungspflichtig werden und dürften nach einer Übergangsfrist nur noch verwendet werden, wenn ein entsprechender Zulassungsantrag genehmig wurde (weitere Informationen siehe >Zulassung)

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