Werden in einem Szenario weitere externe Dateien benötigt, ist es ratsam, diese unterhalb des WinSMART-Installationsverzeichnisses abzulegen. Standardmäßig schlägt WinSMART bei der Einbindung weiterer Dateien den Ordner data vor.
(Der Vorteil hierbei liegt darin, dass bei einem Umzug der Win WinSMART-Installation relative Pfade zu externen Dateien gültig bleiben.) Liegt eine Datei an angegebenem Pfad nicht vor, überprüft WinSMART, ob die Datei im Ordner data liegt. Ist dies nicht der Fall, so wird eine Fehlermeldung ausgegeben.